Stephenson, aufgewachsen in Nebraska, unterhält sein Publikum weltweit schon seit mehr als 30 Jahren mit seiner Interpretation des Rhythm ’n’ Blues und einer Vielfalt an Musikstilen, beeinflusst von Neil Young, Bob Dylan und John Mayall. Anfang der 80er Jahre zog es ihn für drei Jahre nach Deutschland, wo er im Raum Frankfurt größtenteils solo in Restaurants, Kneipen und auf Festen spielte. Anschließend wechselte er wieder in die USA nach Phoenix/Arizona, wo er als Mitglied einer Reihe von Cover-Bands an fünf Abenden pro Woche im Einsatz war.
Später führte ihn sein Weg über Denver, Aspen und Vail, wo er in der Ski-Saison sein Publikum begeisterte, nach Fort Collins, Colorado, wo er bis heute seine Musik als Solist wie auch als Band-Leader lebt und seine neue Heimat gefunden hat. Daneben ging er mit anderen Musikern auf Reisen.