Im Oktober 1948 begann er an der Gewerbeschule Lörrach, wo er bis zu seiner Pensionierung tätig war. Waßmer unterrichtete in der Abteilung Nahrung in den Bereichen Fleisch und Mehl zunächst als Gewerbeoberlehrer, dann als Gewerbeschulrat. 1951 legte er in Freiburg die Staatsprüfung für das Lehramt an Beruflichen Schulen ab. Im Jahr 1971 wurde er Studienrat und mit der Leitung der Abteilung Nahrung betraut. Diese Abteilung leitete er dann als Oberstudienrat. Später war Hellmut Waßmer als Studienprofessor zusätzlich in der Lehrerausbildung und der Lehrplanarbeit tätig.
Seine fachliche Kompetenz war weit über Lörrach hinaus bekannt. Im August 1980 übernahm er bis zu seiner Pensionierung im August 1991 als Oberstudiendirektor die Leitung der Gewerbeschule Lörrach. In dieser Zeit wurde die Erweiterung der Schule auf fast die doppelte Fläche umgesetzt. Er war bei den anderen Schulleitern so geachtet, dass er zum Sprecher der Gewerbeschulleiter Südbadens gewählt wurde. Im Berufsverband der Lehrer an Beruflichen Schulen Baden-Württembergs war er Landesbezirksvorsitzender für Südbaden.