Am Anfang der Erfolgsgeschichte stand eine Serie von Onlinecartoons, die auf „Diary of a Wimpy Kid“, Jeff Kinneys erstem Roman, basierte, der 2007 erschien. In der Verfilmung des neunten Buchs von Kinneys Serie, „Gregs Tagebuch – Böse Falle!“ begeben sich die Heffleys auf einen Roadtrip, um Meemaws 90. Geburtstag zu feiern. Die Probleme beginnen damit, dass Greg Heffley (Jason Drucker) ganz andere Ziele verfolgt – er möchte eine Gamer-Messe besuchen.